Existen diferentes teorías sobre el orígen geográfico de la guayabera. Algunas personas consideran que fue en Cuba, mientras que otras creen que pudo haber sido España, México o las Filipinas.
Sin embargo, la evidencia histórica sugiere que la camisa tuvo sus comienzos en Cuba. La historia más popular cuenta que un campesino cubano del siglo XVIII le pidió a su esposa que le hiciera una camisa con múltiples bolsillos para guardar sus pertenencias mientras trabajaba.
Los archivos a finales del siglo XIX describen la guayabera como una camisa o chaqueta que pudo haberse parecido a los uniformes de los soldados españoles y cubanos de esa época. A diferencia de la guayabera actual, estas prendas militares contaban con cuatro bolsillos distribuidos a lo largo del dobladillo. Otras fuentes reportan que la vestían los campesinos y terratenientes.
A mediados del siglo XX, la guayabera, ya con dos bolsillos de pecho y dos bolsillos junto al dobladillo, se encontraba bien establecida en los centros urbanos, incluyendo la Habana. El uso de la guayabera por oficiales y trabajadores gubernamentales puede haber fomentado su popularidad entre los habitantes de las ciudades. Después de la revolución de 1959, el uso de la guayabera en Cuba disminuyó al igual que la industria de confección de prendas de vestir en el país. En la Cuba actual, la guayabera todavía se confecciona en cantidades limitadas para los turistas, pero casi no se ven las calles de la Habana.
Desde entonces y hasta nuestros días la guayabera es utilizada por presidentes, gobernantes, entre otros célebres personajes en eventos de suma importancia, algunas personas visten de este traje para dar solemnidad a eventos sociales como bautizos, bodas, entre otros. Algo curioso es que en la actualidad ha cobrado gran demanda ya no solo con los hombres ilustres sino también por jóvenes, niños e incluso mujeres.
